Lord Roland Crowley patří mezi přistěhovalce, kteří sem zamířili z Gilneasu. Narodil se do rodiny obchodníka, který zde hledal uplatnění ve výrobě mečů. Coby mečířský synek se stal Roland slušným kovářem a s meči, které vyráběl, se také učil zacházet. Když mu bylo 17, jeho otec s matkou se rozhodli, že se do Gilneasu vrátí. Obchody v Arathi přestávaly vynášet a rovněž se jim s blížícím se stářím zastesklo po kořenech a po původním domově. Roland, který většinu života strávil v Arathi, se s nimi rozhodl rozloučit a setrvat ve Stromgardu v otcově domě. Zrušil kovárnu, rozprodal tu trochu nářadí, kterou otec nevzal s sebou a rozhodl se nastoupit do armády, protože věděl, že se sám jako mečíř ve městě, ve kterém za poslední léta silně narostla konkurence, neuživí. Meče uměl kovat, ale také ovládat, armáda se tak stala jeho první volbou při ledání zaměstnání.
Roland Crowley se brzo stal jedním z těžkooděnců. Byl slibným adeptem na jednoho z nejlepších šermířů své jednotky a jeho přirozený talent pro boj se projevil zejména v umění improvizace, pokud šlo o zbraně, které se mu dostávaly do rukou. Dokázal si poradit téměř s čímkoliv. To měl také možnost dokázat v několika potyčkách s troly, kteří se v Hinterlands postupně vzpamatovávají z poslední velké porážky. Některé z kmenů začaly kolem roku 194 napadat i Alterak a Arathi. Během potyček si Roland vedl více než dobře a v poslední z bitek se mu podařilo zabít náčelníka nejobávanějšího With'ra'lackého kmene, kterému prorazil ohryzek násadou jeho vlastního oštěpu. Za odměnu se mu dostalo té cti účastnit se jedné z královských hostin, kde padl do oka králi. Ten se jej proto nakonec rozhodl pasovat na rytíře.
Mladý sir Crowley sloužil v armádě až do svých 28mi, kdy se oženil s dcerou rodinné přítelkyně. Do té doby se stal jedním z králem nejoblíbenějších rytířů a získal si úctu velké části armády. Poté se rozhodl z armády odejít a věnovat se domácnosti. Své mečířské řemeslo příliš nezapomněl a sám se účastnil výroby obou mečů, které používá - jedenapůlruční, který používá se štítem jako těžkooděnec či v sedle koně a obouruční, který používá spíše je-li sám. Ke konci roku 203 se vrátil do aktivní služby armádě, aby pomohl potlačit hrozbu Alteraku coby nový velitel pohraničních sil. Ve válce si vedl dobře a říši chránil po několik lítých bitev před dobytím, díky čemuž byl jmenován královým Prvním rytířem a byl odměněn novým sídlem v Ravenroku.
Po pádu Anerina Arathorského se nakonec rozhodl přísahat věrnost lordu regentu Aberallovi a za to dostal titul lorda, aby nahradil vyhlazené Learmonty, třebaže nedostal jejich ani žádné jiné pozemky. Říká se také, že tento titul byl spíše pouhým úplatkem, kterým se Aberall snažil Rolanda obměkčit k tomu, aby vůbec ohnul koleno, třebaže zbraně bez delších průtahů složil jakmile se dozvěděl, že je jeho král mrtev.